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Informationen und Materialien zur Vorlesung OC I

 

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Anmeldung

Die Anmeldung zur Vorlesung kann elektronisch vorgenommen werden über die Seiten von Dr. Thomas Lehmann. Das benötigte Password wird in der ersten Vorlesungsstunde bekannt gegeben. Die Anmeldung von Studierenden des Bachelor-Studiengangs kann bis zum Ende der jeweils gültigen Anmeldefrist zurückgenommen werden. Danach ist sie verbindlich; ein Rücktritt ist dann nicht mehr möglich. Lehramtsstudierende beachten bitte, dass die elektronische Anmeldung oder die Anmeldung über die vom Dozenten ausgelegte Liste nicht die Anmeldung um Campus- Management-System ersetzt. Bitte sorgen Sie hier selbst für die Einhaltung der nötigen Formalien.

 

Termine

Die Vorlesung umfasst vier Semesterwochenstunden und wird begleitet von einer einstündigen Übung zur Vertiefung des Vorlesungsstoffs. Die Teilnahme an den Übungen ist verpflichtend. Weitere generelle Informationen finden Sie auf den Seiten von Dr. Thomas Lehmann

 

Klausurtermine, Klausurlösungen und aktuelle Klausurergebnisse:

Für das Bestehen der Klausuren ist das Erreichen von 50% der möglichen Punktzahl erforderlich. In jeder der beiden Klausuren können 100 Punkte maximal erreicht werden. Dabei werden die beiden Klausuren zusammengerechnet und müssen nicht einzeln bestanden werden. Insgesamt sind also zum Bestehen 100 der maximal möglichen 200 Punkte erforderlich. Die Klausuren werden nach Abschluss der Korrekturen hier mit Lösungen und den Ergebnissen zur Verfügung gestellt.

 

Organisatorisches Verfahren bei Wiederholungs- oder Ersatzklausuren

Zur Beseitigung von Unklarheiten hier ein paar Anmerkungen zur Wiederholungs- bzw. Ersatzprüfung: Wer aus triftigem Grund, z.B. wegen Krankheit (Attest umgehend beibringen, d.h. üblicherweise innerhalb von 3 Werktagen!), entschuldigt nicht teilnimmt, schreibt eine Ersatzklausur. Wer wegen unzureichender Punktzahl die Prüfung wiederholen muss, schreibt eine Wiederholungsklausur. Die Wiederholungs-/Ersatzklausur besteht aus zwei Teilen, die sich am Stoffumfang der beiden während des Semesters geschriebenen Klausuren orientieren.

Wer aus triftigem Grund entschuldigt nur eine der beiden ursprünglichen Klausuren versäumt hat, schreibt nur den entsprechenden Teil der Ersatzklausur. Wer in beiden ersten Klausuren nicht die für das Bestehen erforderliche Punktzahl erreicht, muss beide Teile wiederholen.

Bachelorstudierende der Chemie beachten bitte die Festlegungen des Prüfungsausschusses, Studierende anderer Studiengänge die entsprechenden Verfahrensregeln der jeweils zuständigen Prüfungsausschüsse.

Unabhängig von den Gründen: Falls Sie im nächsten Semester eine oder beide OCI-Klausuren wiederholen müssen, besprechen Sie bitte rechtzeitig mit dem Dozenten des nächsten Semesters die Modalitäten.

 

Quickies

Zusätzlich zu den Klausuren sind Kurztests (Quickies, ca. 5-10 Minuten) Bestandteil der Prüfungsleistung. Insgesamt werden sechs Quickies über das Semester verteilt zu den unten angegebenen Terminen geschrieben. Jeder Quickie bringt maximal fünf Punkte; die vier besten Quickies werden als Zusatzpunkte in die Klausur mit eingerechnet. Sie können also durch das Erbringen der entsprechend guten Vorleistungen aus den Quickies bis zu 20 Punkte, also bis zu 10% der Klausurpunkte ersetzen. Das soll Ihnen Anreiz geben, während des Semesters konstant den Stoff begleitend zur Vorlesung zu lernen und so Ihr Wissen besser abzusichern. Ein getrenntes Bestehen der Quickies ist nicht erforderlich; eine Wiederholmöglichkeit ist durch das Einbeziehen von nur vier Quickies und die Wertung als Zusatzpunkte hinreichend abgedeckt. Die Quickie-Aufgaben werden im folgenden jeweils nach der Korrektur der Quickies als Klausurübungsmaterial zur Verfügung gestellt.

 

Vorlesungsinhalte

Die Vorlesung ist nach Stoffklassen gegliedert. Es werden die Grundzüge der Organischen Chemie skizziert und im Zuge der verschiedenen Kapitel auch grundlegende Konzepte der Organischen Chemie besprochen. Darunter fallen beispielsweise Molekülorbitale zur Erklärung der chemischen Bindung, Potentialenergiekurven, Thermochemie und Kinetik, Chiralität und die Grundzüge von Reaktionsmechanismen. Die Vorlesung wird als Experimentalvorlesung gehalten und ist wie folgt strukturiert:

1. Einführung und Vorbemerkungen

   Historische Entwicklung der Chemie, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, Kurzeinführung zur chemischen Fachliteratur

2. Chemische Bindung, Struktur, Analyse chemischer Stoffe

   Bindungstheorien in der Chemie und ihre historische Entwicklung, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Überblick über physikalische Trenn- und Reinigungsmethoden und Methoden der Strukturaufklärung organischer Verbindungen

3. Alkane

   Gesättigte Kohlenwasserstoffe und ihre homologe Reihe, Nomenklatur, Isomerie, Konstitutionsisomere, physikalische und chemische Eigenschaften der Alkane, Verbrennung, Bildungsenthalpie, Aktivierungsenthalpie, Otto-Motor, radikalische Substitution an Alkanen, Stabilität von Radikalen, Petrochemie

4. Cycloalkane

   Substituierte Cycloalkane, cis-trans-Isomerie, Ringspannung im Cyclopropan, Konformationsanalyse von Ethan, Butan und Cycloalkanen, bi- und polycyclische Alkane

5. Alkene

   MO-Modell der C=C-Doppelbindung, Konfigurationsisomere, Nomenklatur, Überblick über Additionsreaktionen, Hydrierung, Halogenaddition, Addition von Halogenwasserstoffen, Carbeniumionen-Stabilitäten, konjugierte Doppelbindungen, HMO-Modell bei pi-Bindungssystemen, Lichtabsorption von Polyenen, Diels-Alder-Reaktion von 1,2-Dienen, Ozonolyse, Dihydroxylierung Terpene, Steroide, Carotinoide, Kautschuk, Chromatographie, synthetische Polymere, Mechanismen der Polymerisation

6. Alkine

   MO-Modell der C-C-Dreifachbindung, Nomenklatur, Addition an Alkine, Substitution am terminalen Alkinen, Alkine in Natur und Technik

7. Halogenverbindungen

   Nomenklatur, Synthese von Halogenalkanen, Chiralität, stereogene Zentren, Polarimetrie und optische Aktivität, Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur, Enantiomere, Diastereomere, Enantiomerentrennung, Mechanismen der nukleophilen Substitution, Mesomeriestabilisierung von Allyl- und Benzylkationen, Triphenylmethylkation, präparative Anwendungen der nukleophilen Substitution, Herstellung von Organometallreagenzien (Grignard), polyhalogenierte Verbindungen in Technik und Umwelt

8. Alkohole, Ether, Thiole, Thioether

   Homologe Reihe der unverzweigten Alkohole, konstitutions- und konfigurationsisomere Alkohole, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen, Substitutionsreaktionen, Veresterung mit Mineralsäuren, Polyalkohole und Sprengstoffe, Oxidation, Ethanol und alkoholische Getränke, Synthese von Alkoholen, acyclische und cyclische Ether, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, organische Schwefelverbindungen, Thiole, Thioether, Sulfoxide und Sulfone, Vorkommen in der Natur (Thiamin, Penicilline, Cephalosporine, Cystein)

9. Amine

   Acyclische und cyclische Amine, chemische Eigenschaften, Basizität und Nucleophilie, Synthese von Aminen, Phasentransferkatalyse, Nitrosierung von Aminen, natürlich vorkommende Aminderivate (Aminoalkohole, Alkaloide)

10. Aldehyde und Ketone

    Aliphatische und aromatische Aldehyde, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, Oxidationen, Reduktionen, Additionen an die Carbonylgruppe, Mechanismus der Acetalbildung, Reaktion mit Grignard-Reagenzien, Bildung von Kondensationsprodukten (Imine, Oxime, Hydrazone), Aldehyde und Ketone in Technik und Natur, Keto-Enol-Tautomerie, α-Halogenierung von Ketonen, Erzeugung von Enolaten und Aldoladdition, verwandte Kondensationsreaktionen

11. Carbonsäuren

    Homologe Reihe der gesättigten Carbonsäuren, physikalische und chemische Eigenschaften, Acidität, pKs-Werte, Carbonsäurederivate, Herstellung und Reaktivität, Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureester, Mechanismen der Esterhydrolyse und Verseifung, natürlich vorkommende Carbonsäureester (Aromastoffe, Wachse, Fette), ungesättigte Fettsäuren (Biosynthese von Arachidonsäure), Seifen und Tenside, Dicarbonsäuren, Bildung von Polyestern und Polyamiden, Kohlensäurederivate, Polycarbonate und Polyurethane

12. Aromatische Kohlenwasserstoffe

    Reaktivität, Stabilität und Struktur von Benzol, Aromatizität durch Delokalisierung von pi-Elektronen, Hückel-MO-Modell und -Regel, Beispiele für weitere Hückel-Aromaten, Polykondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe, Produkte aus Steinkohle, substituierte Aromaten, Nomenklatur, radikalische Substitution in der Seitenkette

13. Exkurs: Spektroskopische Methoden

    Überblick, Grundlagen der NMR-Spektroskopie, chemische Verschiebung, Spin-Spin-Kopplung

14. Aromaten mit funktionellen Gruppen, Chinone, Farbstoffe

    Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten, Effekte von Substituenten auf Geschwindigkeit und Richtung, Bedeutung von chlorierten Aromaten und aromatischen Sulfonsäurenderivaten in Technik und Umwelt, Ionenaustauscher auf Polystyrolbasis, Phenole, Chinone, Nitroverbindungen, aromatische Amine, Diazotierung und Azokupplung zu Farbstoffen, Farbe und Konstitution, Küpenfarbstoffe (Indigo), Textilfarbstoffe, Lichtabsorption und -emission (Fluoreszenzfarbstoffe)

15. Hydroxy- und Oxycarbonsäuren

    Nomenklatur, Hydroxydicarbonsäuren, Weinsäuren und ihre Konfiguration, Reaktionen, Lactone (makrocyclische Lactone in der Natur), Grundreaktionen des Citronensäurecyclus, Reaktionen von Oxocarbonsäuren, insbesondere von Acetessigester, Keto-Enol-Tautomerie, Mechanismus der Decarboxylierung, Claisen-Esterkondensation, biochemischer Auf- und Abbau von Fettsäuren

16. Hydroxyaldehyde und -ketone, Kohlenhydrate

    Nomenklatur, Reaktionen (Hydrazon- und Osazonbildung), Halbacetale und Acetale, Energie- und Stoffkreislauf der Natur über D-Glucose, Einteilung der Saccharide, Konfiguration von Hydroxyaldehyden am Beispiel von Glycerinaldehyd, Fischer-Projektionsformel, Projektionsformeln der D-Aldosen und D-Ketosen, Reaktionen und Strukturaufklärung von Sacchariden, Halbacetalbildung, Haworth-Formeln und Sesselkonformationen, anomere Glycoside, Aminosaccaride, Desoxysaccharide, Disaccharide, Polysaccharide (Cellulose, Amylose, Amylopektin)

17. Aminosäuren, Peptide, Proteine

    Allgemeines zu Aminosäuren, Eigenschaften von α-Aminosäuren, genetisch codierte α-Aminosäuren, Reaktionen und Knüpfungen der Amidbindung, besondere Eigenschaft der Amid(Peptid)bindung, Oligopeptide, Edman-Abbau, Peptid-Hormone, -Antibiotika, -Gifte, Proteine, Definition von Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen, Wechselwirkung zwischen Peptidketten, Faltblatt- und Helixstrukturen

18. Heterocyclen, Nucleinsäuren

    Pyridin und Pyrrol als Beispiele für Heteroaromaten, andere relevante Heterocyclenklassen, Porphyrinderivate in der Natur, Pyrimidin- und Purinderivate, Struktur von DNA und RNA, Informationsübertragung durch Nucleinsäuren

 

Vorlesungsbegleitende Materialien

Die Vorlesung handelt im Wesentlichen den Stoff ab, der im "Vollhardt/Schore" präsentiert wird. Sehr zu empfehlen ist eine gründliche Bearbeitung der darin wiedergegebenen Übungsaufgaben, in denen das gelernte Wissen seine Anwendung auf spezielle chemische Probleme findet. Daher ist auch der Kauf des Arbeitsbuchs angeraten! Weitere speziellere Literatur finden Sie unten.

• K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000

• N.E. Shore, Arbeitsbuch Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000

Sie finden vorlesungsbegleitende Folien auf der Homepage von Herrn Prof. Reißig. Das nötige Password wird Ihnen zu Beginn der Vorlesung mitgeteilt.

Als weiteres empfehlenswertes Übungsmaterial stehen sowohl die von mir früheren Semestern gestellten Klausuren als auch alte Klausuren anderer Dozenten zur Verfügung, meist mit den Lösungen dazu zur Eigenkontrolle. Es ist dringend anzuraten, die Klausuraufgaben gründlich durchzuarbeiten. Zusätzlich stehen Ihnen die Aufgaben aus der Übung zur OC I-Vorlesung zur Verfügung. Auch der Vollhardt enthält eine große Zahl an Aufgaben, die Ihnen helfen, den gelernten Stoff zu verfestigen und Ihnen die Möglichkeit geben, sich selbst zu testen. Damit kann eigentlich nicht so viel schiefgehen...

 

Übungsgruppen

Wir bieten Ihnen insgesamt fünf Übungsgruppen an. Bitte verteilen Sie sich möglichst gleichmäßig, von kleineren Gruppen haben alle etwas. Da sich bisher der Termin Mo 12-13 Uhr bewährt hat, gibt es zu dieser Zeit mehrere Übungsgruppen. Wir bieten aber noch zwei Ausweichmöglichkeiten für diejenigen mit Kollisionen an (z.B. Lehrämtler). Außerdem wird es in diesem Semester als Experiment eine englischsprachige Übungsgruppe geben. Wer sich in die englische Sprache und Fachterminologie einhören möchte, ist herzlich eingeladen, daran teilzunehmen. Sollte sich später herausstellen, dass dies doch zu schwierig ist, kann jederzeit ohne Nachteile in eine der beiden parallel liegenden deutschsprachigen Übungen wechseln. Vielleicht haben Sie ja Lust das einfach einmal auszuprobieren?

 

Übungsaufgaben

In jeder der Übungsstunden wird eines der Übungsblätter besprochen. Je aktiver die Teilnahme von Ihrer Seite, desto produktiver können wir arbeiten. Daher bitte ich Sie, sich so gut wie eben möglich vorzubereiten. Sie haben mehr davon, wenn Sie zunächst einmal selbst die Lösung der Aufgaben versuchen. Wenn Sie nicht weiterkommen, lesen Sie in Ihrem Lehrbuch die entsprechenden Kapitel noch einmal nach. Selbst wenn Sie am Ende nicht die absolut korrekte Lösung haben, allein die - möglichst intensive - Beschäftigung mit dem Stoff bewirkt einen erheblichen Lerneffekt. Zu einigen Übungen sind Literaturempfehlungen angegeben, die teils recht anspruchsvoll sind. Ich möchte hiermit aber Studierenden, die über den Vorlesungsstoff hinaus tiefer in die Materie dringen wollen, die Gelegenheit dazu geben. Die Links zu Zeitschriftenartikeln verweisen direkt auf die pdf-Dateien auf den Verlagsservern. Mit FU-IP-Adresse haben Sie Zugriff, d.h. entweder von einem Rechner der FU oder über einen VPN-Zugang auch von Ihrem privaten Rechner. Ansonsten können Sie sich die Artikel aber auch als Papierkopie in der Bibliothek besorgen.

1. Übung: Atom-/Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, funktionelle Gruppen, Isomerie, Grundlagen der Strukturaufklärung

   Literaturempfehlung:

   I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990; Kapitel 1 und 2.

   Folie:

   MO's von Methan mit nicht-hybridisiertem Kohlenstoff

 

2. Übung: Alkane, Nomenklatur der Alkane und Cycloalkane, Keil-Strich- Schreibweise, Sägebock- und Newman-Projektion, Verbrennungswärmen, Bildungswärmen

   Literaturempfehlung:

   a) Zur Kontroverse um die Rotationsbarriere von Ethan (sterische oder orbitaltheoretische Gründe): P. Schreiner, Angew. Chem. 2002, 114, 3729-3731.

   b) Zur Erklärung der Schmelzpunktalternanz der Alkane wurden erst 1999(!!) die Kristallstrukturen einer Serie von Alkanen bestimmt unter Einsatz eines besonderen Zonenschmelzverfahrens zur Kristallzüchtung: R. Boese, H.-C. Weiß, D. Bläser, Angew. Chem. 1999, 111, 1042-1045.

 

3. Übung: Radikalische Halogenierung von Alkanen, Selektivität und Reaktivität, Konformationen von Cycloalkanen, Mesomerie

   Literaturempfehlung:

   Das Hammond-Postulat (Selektivität sinkt mit wachsender Reaktivität) gilt nur unter bestimmten Randbedingungen, nämlich für Reaktionen nahe der Diffusionsgrenze. Der folgende Artikel ist für Anfängerstudierende der Organischen Chemie sicher schwerverdaulich, aber vielleicht interessiert er den einen oder die andere ja trotzdem: H. Mayr, A.R. Ofial, Angew. Chem. 2006, 118, 1876-1886.

 

4. Übung: Alkene, konjugierte Diene, Cycloadditionen, Woodward-Hoffmann-Regeln, Grenzorbitale

   Literaturempfehlung:

   Fleming diskutiert ausführlich die verschiedenen Klassen pericyclischer Reaktionen und die ihnen eigenen Auswahlregeln: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990

 

5. Übung: Stereochemie, nucleophile Substitution

   Programm zum kostenlosen Download:

   EMANIM zur Darstellung der Wechselwirkungen von polarisiertem Licht mit optisch aktiver Materie

 

6. Übung: Solvatationseffekte bei nucleophilen Substitutionen, Grignard-Reagenzien, Alkohole, Ether

   Literaturempfehlung:

   a) Zum starken Geruch von Schwefelverbindungen und zur Erforschung des Stinktiersekrets: K. Roth, Chem. unserer Zeit, 2003, 37, 358-361

   b) Lektüre zum Thema Alkaloide: A. Hofmann, LSD - mein Sorgenkind: Die Entdeckung einer Wunderdroge, 13. Auflage, dtv, München 2007

 

7. Übung: Amine, Hofmann-Eliminierung, Aldehyde und Ketone

   Literaturempfehlung:

   Zur Struktur von Tropin und Tropinon gab es eine umfangreiche Kontroverse zwischen Ladenburg, Willstätter und Merling (siehe Zitate im folgenden Willstätter-Artikel). Es lohnt sich, dem spaßeshalber einmal nachzugehen!

   a) R. Willstätter, Ber. 1896, 29, 393-403

   Aus den alten Artikeln wird auch ersichtlich, wie schwierig damals die Strukturaufklärung tatsächlich war: Im hier zitierten Artikel von Willstätter kommt im Ergebnis eine falsche Struktur heraus! Erst zwei Jahre und eine ganze Serie von Artikeln später findet Willstätter die richtige Struktur:

   b) R. Willstätter, Ber. 1898, 31, 1534-1553

   Robinson entwickelte knapp 20 Jahre später eine recht effiziente Totalsynthese und zitiert interessanterweise die erste, falsche Willstätter-Arbeit als den großen Durchbruch bei der Strukturaufklärung des Tropinons...

   c) R. Robinson, J. Chem. Soc. 1917, 762-768

 

8. Übung: Aldol-Reaktion, Aldol-Kondensation, Claisen-Kondensation, Carbonsäuren und ihre Derivate, Ester, Amide, Polymere, Vorkommen von Estern und Amiden in der Natur

 

9. Übung: Elektrophile aromatische Substitution, Zweitsubstitution am Aromaten, Diazotierung, Farbstoffe

 

10. Übung: Kohlenhydrate, Zucker, Anomerer Effekt, Mutarotation, Aminosäuren, Peptide, Proteine

 

11. Zusatzübung: Synthesen

 

Bücher zu spezielleren Themen

Mit einem Lehrbuch ist es leider nicht getan! Eine gute Ausbildung sollte eine Reihe von Themenschwerpunkten, die immer wieder auftauchen und zu den Kernkonzepten der Organischen Chemie gehören, vertiefen durch speziellere Literatur. Eine kleine Auswahl von im Umfang begrenzten, aber gut zu lesenden Büchern zu spezielleren Themen finden Sie daher hier. Die Liste ist sicher nicht vollständig und Sie dürfen sich frei fühlen, weitere Bücher zu Rate zu ziehen... Sollten Sie ein Buch hier vermissen, das Ihnen sehr gut gefallen hat, dann schlagen Sie es mir vor; ich nehme es gerne in die Liste auf.

• Stereochemie: E.L. Eliel, S.H. Wilen, Organische Stereochemie, Wiley-VCH, Weinheim 2002

• Aromatizität: P. Garratt, P. Vollhardt, Aromatizität, Thieme, Stuttgart 1973
  Zwar schon etwas älter und vergriffen, trotzdem sehr empfehlenswert, steht in der Bibliothek, soweit ich weiss

• Molekülorbitale/Grenzorbitale: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH Weinheim 1990

• Reaktionsmechanismen: U. Lüning, Organische Reaktionen, Spektrum, Heidelberg 2007

 

Archiv alter Schalley-OCI-Klausuren und -Quickies

WS 2009/2010:

Quickies: Quickie 1 - Quickie 2 - Quickie 3 - Quickie 4 - Quickie 5 - Quickie 6

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2007/2008:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

 

Klausurergebnisse und Statistiken früherer Semester

WS 2009/2010:

WS 2007/2008: