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Vorlesung OC I - "Grundlagen der Organischen Chemie"

Lehrveranstaltung Nr. 21 201a/b

 

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Organisatorisches: Anmeldung

Die Anmeldung zur Vorlesung kann über die Seiten von Dr. Thomas Lehmann elektronisch vorgenommen werden. Das Password wird in der ersten Vorlesungsstunde bekannt gegeben. Die Anmeldung von Studierenden des Mono-Bachelor-Studiengangs Chemie kann bis zum Ende der jeweils gültigen Anmeldefrist zurückgenommen werden. Danach ist sie verbindlich; ein Rücktritt ist dann nicht mehr möglich. Lehramtsstudierende und Biochemiestudierende beachten bitte, dass die elektronische Anmeldung oder die Anmeldung über die vom Dozenten ausgelegte Liste nicht die Anmeldung im Campus-Management-System ersetzt. Bitte sorgen Sie hier selbst für die Einhaltung der nötigen Formalien.

 

Prüfungsmodalitäten: Klausuren und Quickies

Die Vorlesung umfasst 4 SWS und wird begleitet von einer Übung (1 SWS). Weder die Teilnahme an der Vorlesung noch an den Übungen ist verpflichtend; lediglich die Quickies/Klausuren müssen zusammengenommen bestanden werden. Weitere generelle Informationen finden Sie auf den Seiten von Dr. Thomas Lehmann

Es werden zwei Klausuren geschrieben, für deren Bestehen das Erreichen von 50% der möglichen Punktzahl (je Klausur 100 P) erforderlich ist. Die Punktzahlen beider Klausuren werden dabei addiert; ein getrenntes Bestehen ist nicht erforderlich.

Zusätzlich zu den Klausuren sind sechs Kurztests (Quickies, ca. 5-10 Minuten) Teil der Prüfung. Jeder Quickie bringt maximal fünf Punkte; die vier besten Quickies werden als Zusatzpunkte in die Klausur mit eingerechnet. Sie können also durch das Erbringen der entsprechend guten Vorleistungen aus den Quickies bis zu 20 Punkte, also bis zu 10% der Klausurpunkte ersetzen. Ein getrenntes Bestehen der Quickies ist nicht erforderlich. Für die Quickies gibt es keine Wiederholmöglichkeit, da nur vier Quickies gewertet werden und es sich um Bonuspunkte handelt.

Die Wiederholungs- bzw. Ersatzklausur besteht aus zwei Teilen, die sich am Stoffumfang der beiden während des Semesters geschriebenen Klausuren orientieren. Wer aus triftigem Grund, z.B. wegen Krankheit (Attest muss innerhalb von 3 Werktagen vorliegen), entschuldigt nicht teilnimmt, schreibt als Ersatzklausur nur den versäumten Teil nach. Wer wegen unzureichender Punktzahl die Prüfung wiederholen muss, schreibt als Wiederholungsprüfung beide Teile mit.

Bachelorstudierende der Chemie beachten bitte die Festlegungen des Prüfungsausschusses, Studierende anderer Studiengänge die entsprechenden Verfahrensregeln der jeweils zuständigen Prüfungsausschüsse.

Unabhängig von den Gründen: Falls Sie im nächsten Semester eine oder beide OCI-Klausuren wiederholen müssen, besprechen Sie bitte rechtzeitig mit dem Dozenten des nächsten Semesters die Modalitäten. Bestehen Sie weder Klausur noch Wiederholungsklausur, ist in einem späteren Semester die gesamte Prüfung gemäß den Vorgaben des dann zuständigen Dozenten zu wiederholen.

 

Termine

Vorlesungs- und Übungstermine

 

Klausurtermine

 

Quickietermine

 

Übungsgruppen

 

Vorlesungsinhalte

Die Vorlesung ist nach Stoffklassen gegliedert. Es werden die Grundzüge der Organischen Chemie skizziert und im Zuge der verschiedenen Kapitel auch grundlegende Konzepte der Organischen Chemie besprochen. Darunter fallen beispielsweise Molekülorbitale zur Erklärung der chemischen Bindung, Potentialenergiekurven, Thermochemie und Kinetik, Chiralität und die Grundzüge von Reaktionsmechanismen. Die Vorlesung ist eine Experimentalvorlesung und wie folgt strukturiert:

1. Einführung und Vorbemerkungen

   Historische Entwicklung der Chemie, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, Kurzeinführung zur chemischen Fachliteratur

2. Chemische Bindung, Struktur, Analyse chemischer Stoffe

   Bindungstheorien in der Chemie und ihre historische Entwicklung, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Überblick über physikalische Trenn- und Reinigungsmethoden und Methoden der Strukturaufklärung organischer Verbindungen

3. Alkane

   Gesättigte Kohlenwasserstoffe und ihre homologe Reihe, Nomenklatur, Isomerie, Konstitutionsisomere, physikalische und chemische Eigenschaften der Alkane, Verbrennung, Bildungsenthalpie, Aktivierungsenthalpie, Otto-Motor, radikalische Substitution an Alkanen, Stabilität von Radikalen, Petrochemie

4. Cycloalkane

   Substituierte Cycloalkane, cis/trans-Isomerie, Ringspannung im Cyclopropan, Konformationsanalyse von Ethan, Butan und Cycloalkanen, bi- und polycyclische Alkane

5. Alkene

   MO-Modell der C=C-Doppelbindung, Konfigurationsisomere, Nomenklatur, Überblick über Additionsreaktionen, Hydrierung, Halogenaddition, Addition von Halogenwasserstoffen, Carbeniumionen-Stabilitäten, konjugierte Doppelbindungen, HMO-Modell bei pi-Bindungssystemen, Lichtabsorption von Polyenen, Diels-Alder-Reaktion von 1,2-Dienen, Ozonolyse, Dihydroxylierung Terpene, Steroide, Carotinoide, Kautschuk, Chromatographie, synthetische Polymere, Mechanismen der Polymerisation

6. Alkine

   MO-Modell der C-C-Dreifachbindung, Nomenklatur, Addition an Alkine, Substitution am terminalen Alkinen, Alkine in Natur und Technik

7. Halogenverbindungen

   Nomenklatur, Synthese von Halogenalkanen, Chiralität, stereogene Zentren, Polarimetrie und optische Aktivität, Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur, Enantiomere, Diastereomere, Enantiomerentrennung, Mechanismen der nukleophilen Substitution, Mesomeriestabilisierung von Allyl- und Benzylkationen, Triphenylmethylkation, präparative Anwendungen der nukleophilen Substitution, Herstellung von Organometallreagenzien (Grignard), polyhalogenierte Verbindungen in Technik und Umwelt

8. Alkohole, Ether, Thiole, Thioether

   Homologe Reihe der unverzweigten Alkohole, konstitutions- und konfigurationsisomere Alkohole, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen, Substitutionsreaktionen, Veresterung mit Mineralsäuren, Polyalkohole und Sprengstoffe, Oxidation, Ethanol und alkoholische Getränke, Synthese von Alkoholen, acyclische und cyclische Ether, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, organische Schwefelverbindungen, Thiole, Thioether, Sulfoxide und Sulfone, Vorkommen in der Natur (Thiamin, Penicilline, Cephalosporine, Cystein)

9. Amine

   Acyclische und cyclische Amine, chemische Eigenschaften, Basizität und Nucleophilie, Synthese von Aminen, Phasentransferkatalyse, Nitrosierung von Aminen, natürlich vorkommende Aminderivate (Aminoalkohole, Alkaloide)

10. Aldehyde und Ketone

    Aliphatische und aromatische Aldehyde, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, Oxidationen, Reduktionen, Additionen an die Carbonylgruppe, Mechanismus der Acetalbildung, Reaktion mit Grignard-Reagenzien, Bildung von Kondensationsprodukten (Imine, Oxime, Hydrazone), Aldehyde und Ketone in Technik und Natur, Keto-Enol-Tautomerie, α-Halogenierung von Ketonen, Erzeugung von Enolaten und Aldoladdition, verwandte Kondensationsreaktionen

11. Carbonsäuren

    Homologe Reihe der gesättigten Carbonsäuren, physikalische und chemische Eigenschaften, Acidität, pKs-Werte, Carbonsäurederivate, Herstellung und Reaktivität, Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureester, Mechanismen der Esterhydrolyse und Verseifung, natürlich vorkommende Carbonsäureester (Aromastoffe, Wachse, Fette), ungesättigte Fettsäuren (Biosynthese von Arachidonsäure), Seifen und Tenside, Dicarbonsäuren, Bildung von Polyestern und Polyamiden, Kohlensäurederivate, Polycarbonate und Polyurethane

12. Aromatische Kohlenwasserstoffe

    Reaktivität, Stabilität und Struktur von Benzol, Aromatizität durch Delokalisierung von pi-Elektronen, Hückel-MO-Modell und -Regel, Beispiele für weitere Hückel-Aromaten, Polykondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe, Produkte aus Steinkohle, substituierte Aromaten, Nomenklatur, radikalische Substitution in der Seitenkette

13. Exkurs: Spektroskopische Methoden

    Überblick, Grundlagen der NMR-Spektroskopie, chemische Verschiebung, Spin-Spin-Kopplung

14. Aromaten mit funktionellen Gruppen, Chinone, Farbstoffe

    Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten, Effekte von Substituenten auf Geschwindigkeit und Richtung, Bedeutung von chlorierten Aromaten und aromatischen Sulfonsäurenderivaten in Technik und Umwelt, Ionenaustauscher auf Polystyrolbasis, Phenole, Chinone, Nitroverbindungen, aromatische Amine, Diazotierung und Azokupplung zu Farbstoffen, Farbe und Konstitution, Küpenfarbstoffe (Indigo), Textilfarbstoffe, Lichtabsorption und -emission (Fluoreszenzfarbstoffe)

15. Hydroxy- und Oxycarbonsäuren

    Nomenklatur, Hydroxydicarbonsäuren, Weinsäuren und ihre Konfiguration, Reaktionen, Lactone (makrocyclische Lactone in der Natur), Grundreaktionen des Citronensäurecyclus, Reaktionen von Oxocarbonsäuren, insbesondere von Acetessigester, Keto-Enol-Tautomerie, Mechanismus der Decarboxylierung, Claisen-Esterkondensation, biochemischer Auf- und Abbau von Fettsäuren

16. Hydroxyaldehyde und -ketone, Kohlenhydrate

    Nomenklatur, Reaktionen (Hydrazon- und Osazonbildung), Halbacetale und Acetale, Energie- und Stoffkreislauf der Natur über D-Glucose, Einteilung der Saccharide, Konfiguration von Hydroxyaldehyden am Beispiel von Glycerinaldehyd, Fischer-Projektionsformel, Projektionsformeln der D-Aldosen und D-Ketosen, Reaktionen und Strukturaufklärung von Sacchariden, Halbacetalbildung, Haworth-Formeln und Sesselkonformationen, anomere Glycoside, Aminosaccaride, Desoxysaccharide, Disaccharide, Polysaccharide (Cellulose, Amylose, Amylopektin)

17. Aminosäuren, Peptide, Proteine

    Allgemeines zu Aminosäuren, Eigenschaften von α-Aminosäuren, genetisch codierte α-Aminosäuren, Reaktionen und Knüpfungen der Amidbindung, besondere Eigenschaft der Amid(Peptid)bindung, Oligopeptide, Edman-Abbau, Peptid-Hormone, -Antibiotika, -Gifte, Proteine, Definition von Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen, Wechselwirkung zwischen Peptidketten, Faltblatt- und Helixstrukturen

18. Heterocyclen, Nucleinsäuren

    Pyridin und Pyrrol als Beispiele für Heteroaromaten, andere relevante Heterocyclenklassen, Porphyrinderivate in der Natur, Pyrimidin- und Purinderivate, Struktur von DNA und RNA, Informationsübertragung durch Nucleinsäuren

 

Übungsblätter

Zu einigen Übungen sind Literaturempfehlungen angegeben, die teils recht anspruchsvoll sind. Ich möchte hiermit aber Studierenden, die über den Vorlesungsstoff hinaus tiefer in die Materie dringen wollen, die Gelegenheit dazu geben (Zugriff auf die pdfs vons Zeitschriftenartikeln in der Regel nur mit FU-IP-Adresse).

1. Übung: Atom-/Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, funktionelle Gruppen, Isomerie, Grundlagen der Strukturaufklärung

   Literaturempfehlung:

   I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990; Kapitel 1 und 2.

   Folie:

   MO's von Methan mit nicht-hybridisiertem Kohlenstoff

 

2. Übung: Alkane, Nomenklatur der Alkane und Cycloalkane, Keil-Strich- Schreibweise, Sägebock- und Newman-Projektion, Verbrennungswärmen, Bildungswärmen

   Literaturempfehlung:

   a) Zur Kontroverse um die Rotationsbarriere von Ethan (sterische oder orbitaltheoretische Gründe): P. Schreiner, Angew. Chem. 2002, 114, 3729-3731.

   b) Zur Erklärung der Schmelzpunktalternanz der Alkane wurden erst 1999(!!) die Kristallstrukturen einer Serie von Alkanen bestimmt unter Einsatz eines besonderen Zonenschmelzverfahrens zur Kristallzüchtung: R. Boese, H.-C. Weiß, D. Bläser, Angew. Chem. 1999, 111, 1042-1045.

 

3. Übung: Radikalische Halogenierung von Alkanen, Selektivität und Reaktivität, Konformationen von Cycloalkanen, Mesomerie

   Literaturempfehlung:

   Das Hammond-Postulat (Selektivität sinkt mit wachsender Reaktivität) gilt nur unter bestimmten Randbedingungen, nämlich für Reaktionen nahe der Diffusionsgrenze. Der folgende Artikel ist für Anfängerstudierende der Organischen Chemie sicher schwerverdaulich, aber vielleicht interessiert er den einen oder die andere ja trotzdem: H. Mayr, A.R. Ofial, Angew. Chem. 2006, 118, 1876-1886.

 

4. Übung: Alkene, konjugierte Diene, Cycloadditionen, Woodward-Hoffmann-Regeln, Grenzorbitale

   Literaturempfehlung:

   Fleming diskutiert ausführlich die verschiedenen Klassen pericyclischer Reaktionen und die ihnen eigenen Auswahlregeln: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990

 

5. Übung: Stereochemie, nucleophile Substitution

   Programm zum kostenlosen Download:

   EMANIM zur Darstellung der Wechselwirkungen von polarisiertem Licht mit optisch aktiver Materie

 

6. Übung: Solvatationseffekte bei nucleophilen Substitutionen, Grignard-Reagenzien, Alkohole, Ether

   Literaturempfehlung:

   a) Zum starken Geruch von Schwefelverbindungen und zur Erforschung des Stinktiersekrets: K. Roth, Chem. unserer Zeit, 2003, 37, 358-361

   b) Lektüre zum Thema Alkaloide: A. Hofmann, LSD - mein Sorgenkind: Die Entdeckung einer Wunderdroge, 13. Auflage, dtv, München 2007

 

7. Übung: Amine, Hofmann-Eliminierung, Aldehyde und Ketone

   Literaturempfehlung:

   Zur Struktur von Tropin und Tropinon gab es eine umfangreiche Kontroverse zwischen Ladenburg, Willstätter und Merling (siehe Zitate im folgenden Willstätter-Artikel). Es lohnt sich, dem spaßeshalber einmal nachzugehen!

   a) R. Willstätter, Ber. 1896, 29, 393-403

   Aus den alten Artikeln wird auch ersichtlich, wie schwierig damals die Strukturaufklärung tatsächlich war: Im hier zitierten Artikel von Willstätter kommt im Ergebnis eine falsche Struktur heraus! Erst zwei Jahre und eine ganze Serie von Artikeln später findet Willstätter die richtige Struktur:

   b) R. Willstätter, Ber. 1898, 31, 1534-1553

   Robinson entwickelte knapp 20 Jahre später eine recht effiziente Totalsynthese und zitiert interessanterweise die erste, falsche Willstätter-Arbeit als den großen Durchbruch bei der Strukturaufklärung des Tropinons...

   c) R. Robinson, J. Chem. Soc. 1917, 762-768

 

8. Übung: Aldol-Reaktion, Aldol-Kondensation, Claisen-Kondensation, Carbonsäuren und ihre Derivate, Ester, Amide, Polymere, Vorkommen von Estern und Amiden in der Natur

 

9. Übung: Elektrophile aromatische Substitution, Zweitsubstitution am Aromaten, Diazotierung, Farbstoffe

 

10. Übung: Kohlenhydrate, Zucker, Anomerer Effekt, Mutarotation, Aminosäuren, Peptide, Proteine

 

11. Zusatzübung: Synthesen

 

Literaturempfehlungen und vorlesungsbegleitende Materialien

Lehrbücher

Die Vorlesung handelt im Wesentlichen den Stoff ab, der in gängigen Lehrbüchern präsentiert wird. Sehr zu empfehlen ist eine gründliche Bearbeitung der zumeist darin wiedergegebenen Übungsaufgaben, in denen das gelernte Wissen seine Anwendung auf spezielle chemische Probleme findet. Daher ist auch der Kauf des in der Regel verfügbaren begleitenden Arbeitsbuchs angeraten!

• P.Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, München 2011

  dazu das Arbeitsbuch: P.Y. Bruice, Organische Chemie - Prüfungstraining, Pearson, München 2011

• K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000

  dazu das Arbeitsbuch: N.E. Shore, Arbeitsbuch Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000

 

Vertiefende Literatur zu ausgewählten Themen

Zur Vertiefung der Kernkonzepte der Organischen Chemie gehört ein Studium speziellerer Literatur. Eine kleine Auswahl von im Umfang begrenzten, gut zu lesenden Büchern zu spezielleren Themen finden Sie hier. Sollten Sie ein Buch hier vermissen, das Ihnen sehr gut gefallen hat, dann schlagen Sie es mir vor; ich nehme es gerne in die Liste auf.

• Stereochemie: E.L. Eliel, S.H. Wilen, Organische Stereochemie, Wiley-VCH, Weinheim 2002

• Aromatizität: P. Garratt, P. Vollhardt, Aromatizität, Thieme, Stuttgart 1973
  Zwar schon etwas älter und vergriffen, trotzdem sehr empfehlenswert, steht in der Bibliothek, soweit ich weiss

• Molekülorbitale/Grenzorbitale: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH Weinheim 1990

• Reaktionsmechanismen: U. Lüning, Organische Reaktionen, Spektrum, Heidelberg 2007

 

In der Vorlesung verwendete Folien

Sie finden die vorlesungsbegleitenden Folien auf der Homepage von Herrn Prof. Reißig. Das nötige Password wird Ihnen zu Beginn der Vorlesung mitgeteilt.

 

Weitere Übungsaufgaben

Als weiteres empfehlenswertes Übungsmaterial stehen sowohl die von mir in früheren Semestern gestellten Klausuren als auch alte Klausuren anderer Dozenten zur Verfügung, meist mit den Lösungen dazu zur Eigenkontrolle. Es ist dringend anzuraten, die Klausuraufgaben gründlich durchzuarbeiten.

 

Frühere Quickies und Klausuren

WS 2009/2010:

Quickies: Quickie 1 - Quickie 2 - Quickie 3 - Quickie 4 - Quickie 5 - Quickie 6

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2007/2008:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

 

Klausurergebnisse des laufenden und Statistiken früherer Semester

WS 2009/2010:

 

WS 2007/2008: