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Vorlesung/Übung Organische Chemie II

2. Teil: Synthetisch wichtige organische Reaktionen

Lehrveranstaltung Nr. 21 202c/d

 

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Organisatorisches: Anmeldung

Teilnehmer dieser Lehrveranstaltung müssen sich anmelden (Liste geht zu Beginn der Vorlesung herum). Die Anmeldung von Studierenden des Mono-Bachelor-Studiengangs Chemie kann bis zum Ende der jeweils gültigen Anmeldefrist zurückgenommen werden. Danach ist sie verbindlich; ein Rücktritt ist dann nicht mehr möglich. Lehramts- und Biochemiestudierende beachten bitte, dass die Anmeldung über die vom Dozenten ausgelegte Liste nicht die Anmeldung im Campus-Management-System ersetzt. Bitte sorgen Sie hier selbst für die Einhaltung der nötigen Formalien.

 

Prüfungsmodalitäten: Klausuren und Quickies

Die Vorlesung umfasst 6 SWS halbsemestrig und wird begleitet von einer Übung (2 SWS, halbsemestrig). Weder die Teilnahme an der Vorlesung noch an den Übungen ist verpflichtend; lediglich die Quickies/Klausuren müssen zusammengenommen bestanden werden. Weitere generelle Informationen finden Sie auf den Seiten von Dr. Thomas Lehmann

Es wird eine Klausur (180 P) geschrieben. Zusätzlich zu der Klausur sind vier Kurztests (Quickies, ca. 5-10 Minuten) Teil der Prüfung. Jeder Quickie bringt maximal zehn Punkte, so dass Sie insgesamt 220 Punkte aus der Klausur und den Quickies zusammen erreichen können. Zum Bestehen sind 50% von 200 Punkten erforderlich; bis zu 20 Punkte aus den Quickies können also als Bonuspunkte Ihr Ergebnius verbessern helfen. Sie können also durch das Erbringen der entsprechend guten Vorleistungen aus den Quickies bis zu 10% der Klausurpunkte ersetzen. Ein getrenntes Bestehen der Quickies ist nicht erforderlich. Für die Quickies gibt es keine Wiederholmöglichkeit, da zwei Quickies für das Erreichen der Maximalpunktzahl ausreichen und so ein erfolgreiches Abschneiden bei der Hälfte der Quickies schon genügt. Triftige Gründe für das Nicht-Mitschreiben der Klausur müssen innerhalb dreier Werktage belegt werden, z.B. Krankheit durch ein Attest.

Bachelorstudierende der Chemie beachten bitte die Festlegungen des Prüfungsausschusses, Studierende anderer Studiengänge die entsprechenden Verfahrensregeln der jeweils zuständigen Prüfungsausschüsse.

Unabhängig von den Gründen: Falls Sie im nächsten Semester eine oder beide OCI-Klausuren wiederholen müssen, besprechen Sie bitte rechtzeitig mit dem Dozenten des nächsten Semesters die Modalitäten. Bestehen Sie weder Klausur noch Wiederholungsklausur, ist in einem späteren Semester die gesamte Prüfung gemäß den Vorgaben des dann zuständigen Dozenten zu wiederholen.

 

Termine

Vorlesungs- und Übungstermine

 

Klausurtermine

 

Quickietermine

 

Übungsgruppen

 

Vorlesungsinhalte & Script

Die Vorlesung führt neben synthetisch wichtigen Reakitionen und ihren Mechanismen in Synthesekonzepte ein, darunter insbesondere die Konzepte der Retrosynthese und Reaktivitätsumpolung. Der Vorlesungsstoff ist mit folgenden Stichwörtern umrissen; Genaueres entnehmen Sie bitte dem Script.

1. Retrosynthese

   Begriffsdefinitionen, Synthon-Konzept, grundlegende Regeln, einfache Beispiele von Retrosynthesen

2. Radikalreaktionen

   Stabilität und Struktur von Radikalen, Initiatoren, Radikalkettenreaktionen, Bodenstein-Prinzip der Quasistationarität, Halogenierungen, Wohl-Ziegler-Bromierung, Sulfochlorierung, Barton-Reaktion, Norrish-Young I & II, Barton-Decarboxylierung, Hunsdiecker-Reaktion, Sandmeyer-Reaktion, Barton-McCombie-Reaktion, Tributylzinnhydrid-Methode, intramolekulare Cyclisierungskaskaden

3. Eliminierungen

   Klassifikationen: alpha-, beta-, gamma-Eliminierung, Eliminierungsmechanismen: E1, E2, E1_cb, Konkurrenz zur nukleophilen Substitution, nicht-nukleophile Basen, syn-/anti-Eliminierungen, Pyrolysen: Ester-Pyrolyse, Tshugaev-Reaktion, Cope-Eliminierung, Selenoxid-Eliminierung, Regio- und Stereoselektivität von Eliminierungen und stereoelektronische Effekte, Wittig-Reaktion, Corey-Winter-Reaktion

4. Elektrophile und nukleophile aromatische Substitution

   Aromatizität, Molekülorbitale und MO-Schemata von aromatischen Verbindungen, elektrophile aromatische Substitutionen: Nitrierung, Halogenierung, Sulfonierung, Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung, Gattermann- und Gattermann-Koch- Reaktionen, Vilsmeyer-Reaktion, Halogenalkylierungen, Hydroxyalkylierungen, Fries-Umlagerung, elektrophile aromatische Zweitsubstitution, Aktivierung und dirigierende Effekte von vorhandenen Substituenten, nukleophile aromatische Substitutionen: ipso-Substitution, Arinmechanismus, Phenolverkochung als S_N1-artiger Mechanismus

5. Das Konzept der Reaktivitätsumpoluen

   Das Konzept der Reaktivitätsumpolung, Beispiele für Umpolungsreaktionen: Grignard, Corey-Seebach, Epoxidierung, Julia-Trick, Dihydroxylierungen, Regelmäßigkeiten bei der Synthese von 1,n-difunktionalisierten Verbindungen

6. Carbonylchemie: Retrosynthesen von 1,n-dioxigenierten Verbindungen

   Reaktionen für die Herstellung 1,n-substituierter Verbindungen, 1,2: Cyanhydrine, Benzoinkondensation, 1,3: Aldolreaktion, Aldolkondensation und Varianten über doppelt aktivierte Methylenverbindungen, Enamine und Silylenolether, Mukayama-Aldolreaktion, gekreuzte Aldolreaktionen, intramolekulare Aldol- und Claisen/Dieckmann-Kondensationen, Henry- Reaktion, 1,4: alpha-bromierte Carbonyle, Haloform-Reaktion, Hell-Vollhardt-Zelinskii-Reaktion, Favorskii-Umlagerung, Reformatsky-Reaktion, Darzens-Glycidestersynthese, Vinylogie-Prinzip, Corey-Seebach analoge Michael-Addition, Stetter-Reaktion, 1,5: Michael-Addition, Robinson-Annellierung, 1,6: Diels-Alder gefolgt von Ozonolyse

7. Reaktionen über Elektronensextetts

   Carbene, Nitrene, "Oxene", Bayer-Villiger-Oxidation, Beckmann-Umlagerung, Arndt-Eistert-Kettenverlängerung, Wolff-Umlagerung, Carbonsäureabbau nach Curtius, Lossen, Hofmann, Schmidt, Heterocumulene: Isocyanate, Carbodiimide, Ketene, Kohlendioxid, Kohlenstoffdisulfid

8. Reaktionen über Ylide

   Synthese von Yliden und ihren Vorläufern, Phosphor-, Schwefel-Ylide, Wittig-Reaktion, Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion Epoxide aus Carbonylen über S-Ylide

9. Pericyclische Reaktionen

   Klassifizierung: Cycloadditionen, elektrocyclische Reaktionen, sigmatrope Umlagerungen, cheletrope Reaktionen, Gruppentransferreaktionen, Woodward-Hoffman-Regeln, Herleitung aus Molekülorbitalbetrachtungen, Grenzorbitalmethode, sekundäre Effekte, exo/endo-Produktverhältnisse bei Diels-Alder-Reaktionen von Maleinsäureanhydrid mit Cyclopentadien, 1,3-dipolare Cycloadditionen: Ozonolyse, Click-Reaktion, Vitamin D, (Hetero)-Cope-Umlagerung

Sebastian Gohr, Tim Becker und Jan Driller haben ein umfangreiches Script zur Vorlesung aus dem WS 2008/09 erstellt, das Sie hier mit dem üblichen Login und Password herunterladen können. Wie immer gilt natürlich auch hier: Kein Script ersetzt das Eigenstudium und auch kein Lehrbuch, mag aber natürlich zur Orientierung dienen. Ich habe mir vorgenommen, dieses Script durchzusehen und etwas zu ergänzen, soweit es meine Zeit erlaubt. Dabei werde ich weitere Übungen mit einbauen.

Vorlesungs-Script WS 2008/09 (4 MB)

Vorlesungs-Script WS 2010/11 (noch unvollständig)

 

Übungsaufgaben

 

Weitere Übungen, die in Stil und Schwierigkeitsgrad potentiellen Klausuraufgaben entsprechen, finden Sie im folgenden. Der Aufgabenset zur Stereochemie dient der Wiederholung und Festigung des in OCI gelernten Stoffs.

 

Archiv früherer Schalley-OCII-Klausuren

Meine früheren Klausuren zur OCII-Vorlesung finden Sie ebenfalls hier. Die Lösungen sind in einer gesonderten Datei zusammengestellt, so dass Sie sich ohne gleich auf die Lösungen zu schauen, erst einmal wirklich eingehend selbst an der Lösung der Aufgaben versuchen können, bevor Sie die zur Verfügung gestellte Lösung nachsehen. Dabei lernen Sie mehr als Sie glauben!

WS 2005/2006: (alte dreigeteilte Vorlesung)

Klausur Block 2 - Carbonylchemie ohne Lösungen
Klausur Block 2 - Carbonylchemie mit Lösungen

SS 2006: (alte dreigeteilte Vorlesung)

Klausur Block 2 - Carbonylchemie ohne Lösungen
Klausur Block 2 - Carbonylchemie mit Lösungen

WS 2005/2006: (alte dreigeteilte Vorlesung)

Klausur Block 1 - Radikale, Addition/Eliminierung ohne Lösungen
Klausur Block 1 - Radikale, Addition/Eliminierung mit Lösungen

Klausur Block 2 - Carbonylchemie ohne Lösungen
Klausur Block 2 - Carbonylchemie mit Lösungen

WS 2008/2009:

Quickie 1 - Quickie 2 - Quickie 3 - Quickie 4

Klausur OCIIb ohne Lösungen
Klausur OCIIb mit Lösungen

Wiederholungsklausur OCIIb ohne Lösungen
Wiederholungsklausur OCIIb mit Lösungen

WS 2010/2011:

Quickie 1 - Quickie 2 - Quickie 3 - Quickie 4

Klausur OCIIb ohne Lösungen
Klausur OCIIb mit Lösungen

Wiederholungsklausur OCIIb ohne Lösungen
Wiederholungsklausur OCIIb mit Lösungen

Als weiteres empfehlenswertes Übungsmaterial stehen alte Klausuren anderer Dozenten zur Verfügung, meist mit den Lösungen dazu zur Eigenkontrolle. Im Folgenden finden Sie Links zu älteren Übungen und Übungen anderer Dozenten:

Übungen Block 1 "Radikale, Eliminierung/Addition" (OCII alt)
Übungen Block 2 "Carbonylchemie" (OCII alt)
Übungsaufgaben von Prof. Christoph Tzschukke
Übungen SS 2008 (Dr. Kai Licha) - Lösungen und Notizen (Dr. Kai Licha/Kathrin Andrich)
Probeklausur SS 2008 (Dr. Kai Licha)

 

Prüfungsergebnisse des laufenden Semesters

Quickie 1 ohne Lösung - Quickie 1 mit Lösung
Quickie 2 ohne Lösung - Quickie 2 mit Lösung
Quickie 3 ohne Lösung - Quickie 3 mit Lösung
Quickie 4 ohne Lösung - Quickie 4 mit Lösung

Ergebnisse Quickies

Klausur ohne Lösung - Klausur mit Lösung
Wiederholungsklausur ohne Lösung - Wiederholungsklausur mit Lösung

Gesamtergebnisse