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Vorlesung/Übung Organische Chemie IIb

2. Teil: Synthetisch wichtige organische Reaktionen

 

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Informationen zur Vorlesung OC II

Generelle Informationen zur OCII-Vorlesung (Inhalte in Stichworten, Zeitplan, Klausurtermine etc.) finden Sie auf den Seiten von Dr. Thomas Lehmann. Im folgenden finden Sie Materialien wie Vorlesungsskripten und Übungszettel. Die Übungszettel für das aktuelle Semester werden parallel zur Vorlesung hier veröffentlicht und können heruntergeladen werden. Das nötige Password wird in der ersten Vorlesungsstunde bekanntgegeben.

 

Anmeldung

Für alle, die im gleichen Semester den ersten Teil OCIIa gehört haben, gilt - mit Ausnahme der Biochemie-Studierenden im neuen BC-Bachelor-Studiengang - die Anmeldung zum ersten Teil weiter. Die Biochemie-Bachelor, die den zweiten Teil nicht hören müssen, trage ich automatisch aus der OCIIa-Anmeldeliste aus. Eine gesonderte Anmeldung ist daher nur erforderlich,

• wenn Sie die OCIIa schon in einem früheren Semester bestanden haben und jetzt die OCIIb nachholen wollen oder

• wenn Sie Biochemie-Bachelor-Studierender sind und den zweiten Teil freiwillig hören wollen.

In beiden Fällen bitte ich um Ihre frühzeitige Meldung bei mir, damit ich Ihre Anmeldungen rechtzeitig weiterleiten und die richtige Anzahl Klausurexemplare vorbereiten kann.

Um Missverständnisse zu vermeiden: Biochemiker im Diplomstudiengang müssen den zweiten Teil der OCII-Vorlesung hören. Sie bleiben angemeldet, wenn Sie die OCIIa im gleichen Semester schon gehört haben.

 

Termine

Beginn VL OCIIb:		07.12.2010 (voraussichtlich)
Weihnachtspause:		20.12.2010-1.1.2011
Vorlesungsende:		18.02.2011

Klausur- und Quickietermine finden Sie weiter unten.

 

Leistungsüberprüfungen: 1. Klausur

Als Leistungsüberprüfung ist eine Klausur vorgesehen, die unabhängig von der Klausur zum 1. Teil der OCII-Vorlesung bestanden werden muss. Eine Verschiebung der Klausurtermine ist aus organisatorischen Gründen nicht möglich. Ebenso gibt es keine Möglichkeit zur Notenverbesserung; die Wiederholungsklausur schreiben nur diejenigen mit, die entweder aus triftigen Gründen (Attest erforderlich!) gefehlt oder die erste Klausur nicht bestanden haben. Als Hilfsmaterialien sind nur zugelassen: Dokumentenechter Stift, Periodensystem, Molekülbaukästen. Einen Taschenrechner werden Sie nicht benötigen; er ist daher auch nicht als Hilfsmittel zugelassen.

Da es in den vergangenen Semestern immer wieder zu Täuschungsversuchen gekommen ist, kann ich Ihnen den Hinweis nicht ersparen, dass einfache Täuschungsversuche in der Regel mit der Erklärung des ganzen Moduls als "nicht-bestanden" geahndet werden (Beschluss des Prüfungsausschusses für den Monobachelorstudiengang, der von den anderen Prüfungsausschüssen bisher in der Regel ebenso angewandt wurde). In schweren oder wiederholten Fällen kommt aber auch durchaus eine Exmatrikulation in Betracht.

Nach dem Abschluss der Lehrveranstaltung werden Sie hier die Klausur und die Ergebnisse zum Herunterladen finden:

Klausur WS 2010/2011: Termin: N.N.

Wiederholungsklausur WS 2010/2011: Termin N.N.

Klausurergebnisse WS 2010/2011

 

Leistungsüberprüfungen: 2. Quickies

Es ist mir ein Anliegen, Sie zum kontinuierlichen, selbständigen und aktiven Lernen anzuregen. Daher werden wir alle zwei Wochen zu Beginn der Montags-Übungen einen kurzen Quickie schreiben. Er besteht aus einer nicht immer einfachen Aufgabe aus dem Stoffumfang der vorhergehenden zwei Wochen und erfordert eigenes Nachdenken im Rahmen dessen, was Sie gelernt haben sollten. Sie müssen also sicherstellen, dass Sie das Gelernte sicher beherrschen.

Die Teilnahme an den Quickies ist freiwillig. Die Bearbeitungszeit jedes Quickies beträgt 15 Minuten. Die Quickies werden bewertet und gehen auf folgende Weise in Ihre Gesamtnote mit ein: Pro Quickie gibt es 10 Punkte, also 40 insgesamt. Für die Klausur werden 180 Punkte vergeben. Ihre Note errechnet sich aus der auf 200 Punkte bezogenen Gesamtpunktzahl. Das bedeutet also, dass Sie aus den Quickies mindestens 20 Punkte benötigen, um zusammen mit 180 Klausurpunkten auf die volle Punktzahl zu kommen. Die weiteren 20 Punkte aus den Quickies sind Bonuspunkte, mit denen Sie durch erfolgreiche Vorarbeit Fehler in der Klausur ausgleichen können. Ein getrenntes Bestehen der Quickies ist nicht erforderlich. Sie können also auch nur die Klausur mitschreiben, dabei dann aber auch nur maximal 180 von 200 Punkten erreichen.

Wer weniger als 100 Punkte insgesamt erreicht, hat nicht bestanden und muss an der Wiederholungsklausur teilnehmen, deren Ergebnis wiederum mit den Ergebnissen aus den vier Quickies zur Gesamtnote verrechnet wird. Bestehen Sie auch diese Wiederholungsprüfung nicht, müssen Sie in einem späteren Semester die gesamte Prüfungsleistung noch einmal wiederholen. Es gelten die Beschlüsse des für Ihren Studiengang zuständigen Prüfungsausschusses.

Nach Abschluss eines jeden Quickies können Sie die Aufgabe hier herunterladen und noch einmal zur Klausurvorbereitung durcharbeiten.

 

Übungen

Hier finden Sie die Übungsaufgaben für die Übungen jeweils an den Montagen. Auch wenn ich mir bewusst bin, dass dieser Hinweis von manchen gern ignoriert wird: Sie haben von den Übungen nichts, wenn Sie nicht vorbereitet kommen und zumindest versucht haben, die Aufgaben zu lösen! Selbst wenn Sie die Lösung nicht ganz alleine schaffen, wissen Sie dann immerhin, wo Ihr Problem liegt und das ist schon eine Menge. Unterschätzen Sie das nicht!

Ihre Mitarbeit ist aber auch in den Übungen gefragt. Die Übungen folgen der einfachen Regel: Was wir an dem jeweiligen Montag nicht schaffen, müssen Sie sich selbst erarbeiten. Wenn sich also alle gemütlich zurücklehnen und warten, dass die anderen schon was beitragen, kommen wir mit dem Stoff nicht durch. Umso mehr bleibt für Sie zu Hause zu tun.

Ich würde mich sehr freuen, wenn wir über die Chemie diskutieren und Sie nicht nur die perfekten Lösungen vorzutragen in der Lage sind, sondern bei Unklarheiten auch möglichst präzise Fragen stellen. Es gibt in der Regel mehr Studierende als nur Sie, die dieselbe Frage haben und sich auch nicht zu fragen trauen. Sie helfen also auch denen, wenn Sie ihre Frage stellen.

 

Materialien: 1. Scripte

Sebastian Gohr hat zusammen mit Tim Becker und Jan Driller ein umfangreiches Script zur Vorlesung aus dem WS 2008/09 erstellt, das Sie hier mit dem üblichen Login und Password herunterladen können. Wie immer gilt natürlich auch hier: Kein Script ersetzt das Eigenstudium und auch kein Lehrbuch, mag aber natürlich zur Orientierung dienen...

Vorlesungs-Script WS 2008/09 (4 MB)

Die folgende pdf-Datei wurde mir dankenswerterweise von Frau Kathrin Andrich zur Veröffentlichung auf dieser Seite überlassen. Sie enthält ihre Mitschriften zur OCIIb-Vorlesung. Wer mag, kann sie ebenfalls als Material zum Lernen und zur Klausurvorbereitung nutzen.

Mitschrift SS 2008 (21 MB)

Auch wenn die folgenden beiden Scripte von Holger Frauenrath und Christian Stark zur früheren dreigeteilten OCII-Vorlesung nicht mehr 100% kompatibel zur heutigen Vorlesung sind, zu 87,4% sind sie es immer noch, haben aber einige Überschneidungen mit den Scripten oben.

Script Block 1: Substitution, Addition, Eliminierung (4 MB)

Script Block 2: Carbonylchemie (739 KB)

 

Materialien: 2. "Probeklausur"-Aufgaben

Der Aufwand, eine Probeklausur für 120 Teilnehmer zu schreiben und zu korrigieren, ist immens. Daher geht es leider nicht, dass wir Ihnen Probeklausuren korrigieren.

Ich stelle Ihnen aber im Laufe des Semesters im Folgenden eine Reihe weiterer Übungen zur Verfügung, die in Stil und Schwierigkeitsgrad potentiellen Klausuraufgaben entsprechen. Wir haben voraussichtlich leider nicht die Zeit, sie ausführlich zu besprechen. Wer beim ernsthaften Durcharbeiten auf Unklarheiten stößt, darf mich selbstverständlich gern ansprechen (z.B. nach der Vorlesung oder in meiner Sprechstunde). Der Aufgabenset zur Stereochemie dient der Wiederholung des in OCI gelernten Stoffs.

 

Materialien: 3. Frühere Schalley-Klausuren

Meine früheren Klausuren zur OCII-Vorlesung finden Sie ebenfalls hier. Die Lösungen sind in einer gesonderten Datei zusammengestellt, so dass Sie sich ohne gleich auf die Lösungen zu schauen, erst einmal wirklich eingehend selbst an der Lösung der Aufgaben versuchen können, bevor Sie die zur Verfügung gestellte Lösung nachsehen. Dabei lernen Sie mehr als Sie glauben!

Klausur Block 1, WS 06 - Lösungen (49 & 65 KB)

Klausur Block 2, WS 05 - Lösungen (51 & 164 KB)

Klausur Block 2, SS 06 - Lösungen (122 & 94 KB)

Klausur Block 2, WS 06 - Lösungen (53 & 76 KB)

Als weiteres empfehlenswertes Übungsmaterial stehen alte Klausuren anderer Dozenten zur Verfügung (siehe auch am Ende dieser Seite), meist mit den Lösungen dazu zur Eigenkontrolle.

 

Materialien: 4. Frühere Quickies

Wintersemester 2008/09: Quickie 1 - Quickie 2 - Quickie 3 - Quickie 4

 

Materialien: 5. Frühere Übungen - Übungen anderer Dozenten

Hier finden Sie ältere Übungen und Übungen anderer Dozenten. Ich weise ausdrücklich auf die exzellenten Übungsaufgaben von Prof. Christoph Tzschukke hin! Ihre Bearbeitung lohnt in jedem Fall. Falls sie darin ein paar schon in ähnlicher Form bekannte Aufgaben wiederfinden, machen Sie sie einfach noch einmal der Übung halber...

Übungen Block 1 - OCIIalt (72 KB)

Übungen Block 2 - OCIIalt (95 KB)

Übungen SS 2008 (466 KB, Autor: Dr. Kai Licha)

Lösungen und Notizen (10 MB, Autoren: Dr. Kai Licha/Kathrin Andrich)

Probeklausur SS 2008 (96 KB, Autor: Dr. Kai Licha)

 

Weiterführende Literatur

Zu meiner Studienzeit (also: damals) war es durchaus üblich, dass man nicht nur ein Lehrbuch hatte, sondern darüber hinaus auch kleinere Bücher zu speziellen Themen nutzte, um diese besonderen Aspekte noch einmal zu vertiefen. Bevor Sie gleich wieder sagen, dass Sie mehr Stress haben, als wir damals: Stimmt nicht, hatten wir auch, haben es trotzdem gemacht... Hier sind ein paar Vorschläge zu solchen Themen und Literatur dazu:

Retrosynthese

• T. Wirth, Syntheseplanung - aber wie?, Spektrum, Heidelberg 1998
• S. Warren, Organische Retrosynthese, Teubner, Stuttgart 1997
  Kleines, leicht zu lesendes Buch mit einfachen Übungsbeispielen und Aufgaben, für den Anfänger sehr zu empfehlen. Sollten Sie auf jeden Fall gründlich durcharbeiten zur Vorbereitung der Klausur, damit Sie etwas Routine bekommen in der Retrosynthese. Überlegen Sie bei der Bearbeitung der Übungsaufgaben in diesem Buch jeweils auch, nach welchem genauen Mechanismus die Reaktionen ablaufen!
• E. J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Organic Synthesis, Wiley, New York 1989
  Der Klassiker zur strategischen Syntheseplanung, aber eher zu empfehlen für das Masterstudium; die Cracks dürfen trotzdem gern hineinschauen...

Stereochemie

• B. Testa, Grundlagen der Organischen Stereochemie, VCH, Weinheim 1983
  scheint vergriffen zu sein: Bibliothek?
• Eliel, Organische Stereochemie, VCH, Weinheim 1998

Aromatizität

• P. Garratt, P. Vollhardt, Aromatizität, Thieme, Stuttgart 1973
  zwar schon etwas älter und vergriffen, trotzdem sehr empfehlenswert; steht in der Bibliothek, soweit ich weiss

Pericyclische Reaktionen

• I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH Weinheim 1988
  

  Dieses Buch ist zwar vergriffen, es kann aber als e-Book heruntergeladen werden.

  Für den Anfänger in Sachen pericyclische Reaktionen sehr empfehlenswert. Bietet auch noch einiges mehr, was man mit Grenzorbitalen machen kann. Ein Muss!
• R.B. Woodward, R. Hoffmann, Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie, VCH, Weinheim 1970
  wer sich hier durchbeißt (Das Buch geht sehr in die Tiefe!), hat ein für alle Mal die pericyclischen Reaktionen verstanden

Reaktivitätsumpolung

• D. Seebach, Angew. Chem., 1979, 91, 259
  Ein Übersichtsartikel zur Umpolung. Der Link führt zum Abstract. Wenn Sie an einem FU-Rechner arbeiten oder über VPN eingeloggt sind, können Sie durch einen Klick auf "pdf" den Artikel herunterladen. Für die, die noch nicht mit der Zitierweise vertraut sind: Der Zeitschriftentitel wird abgekürzt, Angew. Chem. meint die "Angewandte Chemie"; dahinter folgen die Jahreszahl (fett), die Bandnummer (kursiv) und die Seitenzahl

Zum Zähneausbeißen

• J.A. Gewert et al., Problems! Ein Übungsbuch zur organischen Synthese, Wiley-VCH, Weinheim 1998
  anspruchsvolle Syntheseaufgaben, zur Lösung in kleine Schritte zerteilt! Sicher auch zur Übung im Hauptstudium wertvoll
• R. Brückner, Organisch Chemischer Denksport, Vieweg, Braunschweig 1989
  ebenfalls anspruchsvolle Denkaufgaben, auch fürs Hauptstudium